Kisah cinta Pippa dan James dimulai dengan latar paling indah, ketika keduanya diperkenalkan di pulau Karibia St. Barts. Pippa, yang delapan tahun lebih muda dari James, dikatakan bersahabat dengan manajer dana lindung nilai ketika mereka bertemu di hotel mewah Eden Rock, yang dimiliki oleh orangtua James, David dan Jane. SEBUAHmenurut The Daily Mail, mereka tetap berhubungan selama bertahun-tahun yang akan datang dan pulau itu menjadi tujuan liburan favorit bersama Pippa dan keluarganya.
Sekitar setahun setelah dia berpisah dari pemain kriket Inggris Alex Loudon, Pippa adalah terlihat pada tanggal makan malam di London dengan sarjana yang memenuhi syarat James, yang telah tinggal dekat dengannya sejak pertemuan pertama mereka beberapa tahun yang lalu. Mengikuti beberapa pertemuan lagi, yang terjadi sekitar waktu Pippa mempromosikan buku perencanaan pestanya Merayakan, teman memberitahu Surat harian bahwa hubungannya dengan James berkembang dari "kekuatan ke kekuatan." Satu sumber mengatakan adik perempuan Kate kepincut, dengan menyatakan: "Pippa cukup suka dengan James. Dia ingin mengambil hal-hal lambat pada awalnya tetapi dia siap untuk pria penuh waktu dalam hidupnya lagi. "
Pada awal tahun 2013, rumor tentang kemungkinan hubungan asmara antara Pippa dan James diakhiri ketika dia terlihat berjalan bergandengan tangan dengan pialang saham, Nico Jackson. Halo! melaporkan dia sukses besar dengan keluarga Middleton dan hubungan mereka segera dikonfirmasi. Pada bulan Juni, mereka digambarkan bersenang-senang bersama di Wimbledon dan dalam waktu satu tahun berpacaran, banyak yang memperkirakan kekasih ini yang akan bertunangan.
Setelah lebih dari dua tahun bersama, Pippa dan Nico berpisah. Hubungan jarak jauh mereka dikabarkan telah membuat ketegangan pada pasangan, dengan Nico yang berbasis di Jenewa dan Pippa tinggal di London Chelsea. Perpisahan mereka menandai momen kunci dalam romansa Pippa dan James karena pada akhir bulan itu, adik perempuan Middleton itu terlihat meninggalkan rumah si pemodal. Dan kali ini, dia bahkan membawa bunga. "James selalu hadir," kata seorang sumber E! Berita. "Dia super karismatik dan menawan, tampan dan selalu memegang obor untuk Pippa. Mereka selalu memiliki chemistry gila, tetapi Pippa selalu menjalin hubungan. "
Romansa kembali hidup! Pippa dan James adalah digambarkan sedang menikmati liburan Tahun Baru di St. Barts. Dua bulan kemudian, Pippa dan James membuat debut publik mereka ketika dia berkompetisi di Birkebeiner Ski Race untuk amal di Rena, Norwegia. Kemudian di bulan, mereka difoto pada perjalanan ski dengan teman-teman di Verbier, Swiss. Mereka terlihat sangat seperti pasangan bahagia saat mereka mencapai lereng.
Mereka bertunangan! Duo umumkan kabar baik kepada Press Association Inggris, mengatakan mereka "senang," dan berencana untuk menikah pada 2017. Usulan itu dikatakan terjadi pada 17 Juli, ketika Matthews berlutut ketika pasangan itu mengunjungi Lake District, sebuah taman nasional di barat laut Inggris. Dia menghadiahkan Pippa dengan cincin berlian Asscher gaya art deco dengan batu tengah. Kakak perempuan Kate dan Pangeran William mengatakan mereka "benar-benar senang dengan berita itu," dan tentu saja, orang tua, Michael dan Carole, juga over-the-moon "Mereka membuat pasangan yang indah dan kami berharap mereka setiap kebahagiaan bersama," katanya dalam sebuah pernyataan.
Tanggal sudah ditentukan! Berdasarkan Telegraph, pasangan akan mengikat ikatan 20 Mei 2017 di gereja St Mark di Englefield, Berkshire, yang terletak beberapa mil jauhnya dari rumah keluarga Middleton. Setelah kebaktian gereja, jemaat diharapkan untuk merayakan dengan resepsi di lapangan Carole dan properti Georgia Michael Middleton di desa terdekat Bucklebury.
Lima bulan sebelum hari besar mereka, James bergabung dengan keluarga Middleton pada kebaktian Hari Natal di gereja di mana pernikahan mereka yang akan datang akan berlangsung.
Setelah Middleton merayakan Natal secara pribadi di rumah mereka di Berkshire, Pippa dan James diundang untuk bergabung dengan Ratu dan keluarganya untuk kebaktian Minggu di Gereja St Mary Magdalene, Sandringham, Norfolk. Calon pengantin perempuan dan laki-laki menghadiri gereja bersama Duke dan Duchess of Cambridge — pertanda bahwa James telah diterima ke dalam lingkaran kerajaan.
Hanya beberapa minggu sebelum pernikahan mereka, keduanya melakukan tamasya umum yang langka dan menghadiri ParaSnowBall di London's Hurlingham Club. Calon pengantin wanita terlihat berseri-seri dalam gaun print floral oleh Erdem. Adapun apa yang akan dia kenakan di hari pernikahannya? Ini masih sangat rahasia, meskipun desainer terkemuka Inggris Jenny Packham dan Alexander McQueen diperkirakan akan ikut serta.